这首诗到底是作者送别胡兴安还是自己出行而留赠前来送别的胡兴安，各人说法不同。有人认为这是一首留别诗，因为何逊作品中留别诗较多，有的诗题就和这首诗标题格式相近，如《与苏九德别诗》、《临行与故游夜别》、《与崔录事别兼叙携手诗》等等。这些标题的共同之处，是略去主语（我），直截用连词“与”引出告别的对象，而後再用“别”字点出诗意，《与胡兴安夜别》也正是这样写的，这大概是诗人的一种习惯写法吧。
这首诗以对举开头，一句写“居人”——送行者，即胡兴安；一句写“客子”——行者，即诗人自己。轼，车前横木，代指车；行转轼，将要回车。维舟，系上船。“居人”将“客子”送到江边，客子登舟，船虽然还系在岸边，但马上就要起航了；“居人”的车夫自然也要作回车的准备，“别”已在眼前了！这两句十个字，简捷而生动地白描出一幅将别未别、两情依依的水边送别图，包含了极其丰富的情节，极其难以言传的深情。陈祚明《采菽堂古诗选》：“何仲言诗经营匠心，惟取神会”。确非虚语。别时如此，别後会怎样呢？三四两句即沿着这一思路，回答这一问题。不过妙在第三句先作一兜转，从时间上说是回到别前的酒宴，从情绪上说则仍是席中的欢声笑语。但这只是一种陪衬，意在反跌出下一句。因为“一筵”之後，就将分为“两地”，所以“笑”只是短暂的，“愁”才是难尽的，是彼此的真情。诗至此，已是一首颇有馀味的小诗了。正如韦应物《答王卿送别》“去马嘶春草，归人立夕阳。元知数日别，要使两情伤”，其情境、格调，和这首诗的前四句很相似。但是，何逊没有就此搁笔，第一，诗题中的“夜”字还没有点出；第二，前面说了“两地愁”，对方的愁情如何，虽不便代言，但自己的愁，自己对朋友的思念，还有让朋友了解的必要。这样，诗人又写了四句。“露湿寒塘草，月映清淮流”，前句细腻，後句空旷，放在一起便是一幅颇有层次的水边夜色图。这二句点出了“夜别”，还照应了“维舟”二字，不过更深一层的意思还在于景中寓情，景中有人，若与前四句结合起来，便不难构成冷月寒江一孤舟，人自伤心水自流的境界。那寂寞的情怀，失落的迷惘惆怅，自在不言之中，真是“情词宛转，浅语俱深”，无怪它早已被人列为何诗的佳句了。最後二句是悬想自己回家後的感情：“方抱新离恨，独守故园秋”，离恨犹在，故园独守，那是倍感孤寂的。如此思愁难遣，则友情之可贵，友人在心中的位置，是不须明说的了。
此诗的一二句是两面分写，三四句将两面合写，五至八句尽吐己之羁愁离恨，前两层皆为此蓄势，其重点在第三层，抒发对送者的日后思念之情。这种人已分、思不断、愁更深的深情绵邈的诗句，那友人读之，其情如何？这更是诗的馀情、馀韵了。陆时雍在《诗镜总论》中所谓的“何之难摹，难其韵也”，正道出了何诗的又一个特色。
