这是一首别具一格的告别词，描写了两位饱受压抑而又不甘屈服的狂士的离别，其饯别场面，被作者装点得很像一出动人的独幕剧。此词在形象描写中，着重写人物的动态，从中表现感情的发展变化，始而愁苦，继而激愤，最後是慷慨奔放，以风霆惊座、冲决邻墙之势，将剧情推向高潮，避免了议论。全篇表达了词人傲视世俗的耿介个性，是他主动向社会发动“攻击”的狂放表现。语极夸张，情极大胆，豪爽、超迈，淋漓酣畅。
上阕写临行前的情景——刘克庄连夜起程，王迈为其送行。先写自己将在天亮之前拿着火把，走十多里的路，不可背负过重，便把衣囊抛弃，只挑着诗囊上路。豪爽的性格与嗜诗如命的心情于此可见。“宵行”已露旅途之苦。
起句“束缊宵行十里强”，开门见山地描写连夜而行的情状。一枝火把引路，来到十里长亭，点出饯别之意。
“挑得诗囊，抛了衣囊。”表现了书生本色，诗囊里都是他的心血结晶，自然不肯轻易抛掉。诗囊里装着他的诗篇，也装着他的一腔豪情满腹抑郁。
“天寒”三句，先从自然条件的恶劣写旅途之艰苦，再点友人相送之谊。“天寒路滑马蹄僵”，一个“僵”字，写尽了艰苦之状。虽在说马，但行人颠簸于马背，冒着寒风，艰难赶路的情景，已跃然纸上。“王郎”送“刘郎”，用典巧妙。“王郎”暗指友人系“王谢”望族之後，而“刘郎”则为被贬谪者的代称。
下阕写饯别情景。二人分手在即，却并不伤别感慨，而是痛饮酒酣，豪情满怀，谈文论诗，睥睨世俗，狂放不羁。二人高谈阔论，以致惊动了东邻西舍。词人曾以《落梅》诗受谤免官，他对此十分不平，所以最後三句写道：当别人笑他疏狂时，他满不在乎地回答他们，并不以疏狂为意。这正是对当时束缚思想的、严酷的礼法制度的挑战和抗议。
“酒酣耳热说文章”，从结构上说，是上阕情节的结局。又是可作为下阕的开端，顺势翻出新的情节，安排颇显匠心。“酒酣耳热”表现了酒逢知己的欢乐，同时又是词人热情奋發，兴会正浓的时刻。词人避开朋友间碰杯换盏的次要情节，而径直写出“说文章”的一幕，可谓善于剪裁。“说文章”极含蓄地暗示他们对时事的评论、理想的抒发，以及对忧愤的倾泄。
王实之秉性刚直，豪气干雲人称子昂、太白。刘克庄也是言谈雄豪，刚直无畏。“惊倒邻墙，推倒胡床”两句，正是他们这种英豪气质的形象表现。前句写客观反响，後句写人物举动。两个狂士捋袖豁拳，乘着酒兴指点江山，语惊四座，全无顾忌，邻座惊傻观者竖发，全与我无关。这种形象的夸饰淋漓尽致地张扬了二人的豪气。
“旁观拍手笑疏狂”，作者设想，若有旁观者在此，必定拍手笑我二人疏狂。“拍手笑”是一种不被他人理解的表现，对狂者来说不足惧，倒起着反衬作用。刘克庄与王实之在志士受压、报国无门的时代，将心头的积郁，化为激烈的言词、不平常的行动，自然会被称为“疏狂”。“疏又何妨，狂又何妨！”态度明确坚定，可谓狂上加狂，雄放恣肆，豪情动人。有此一句，通篇振起。
全词忧愤深沉、豪情激越，体现了辛派词人刘克庄词风雄伟豪放的特色，也反映出他继承了辛弃疾的革新精神，同时又发展了词的散文化、议论化的特点。
